Süper Lig'de son olarak 2 sezondur Fatih Karagümrük forması giyen yapılan açıklamada karşılıklı olarak anlaşma sağlanarak yolların ayrıldığı Caner Erkin'in yaşadığı bu olay iddiaları da beraberinde getirdi. Yaşanan bu ayrılık sonrası 34 yaşındaki futbolcunun yeni adresi olarak birçok kulüp gündeme gelirken, daha önce Galatasaray, Fenerbahçe ve Beşiktaş gibi takımlarda top koşturmuş olan tecrübeli oyuncu için oldukça konuşulacak bir iddia gündemde. Buna göre; Caner Erkin, Valerien Ismael'in ardından Beşiktaş'ta teknik direktörlüğe gelen Şenol Güneş ile bir görüşme gerçekleştirdi. Siyah-Beyazlı takımda ikinci dönemine başlayan Güneş, Beşiktaş'ta şampiyonluk yaşadığı eski öğrencisini yanında görmek istedi. Gerçekleştirilen bu görüşme sonrası Beşiktaşlı kurmaylar harekete geçerken, 34 yaşındaki futbolcuyu ara transfer döneminde 6 aylığına kadrosuna katmak için girişimlere başladı. Bu sezon Süper Lig'e beklenenin altında başlayan Fatih Karagümrük, 13 maçta 3 galibiyet, 4 beraberlik ve 6 mağlubiyet aldı. Dünya Kupası arasına 15. sırada giren Karagümrük'ün tecrübeli savunmacısı Caner Erkin, bu sezon 12 maçta süre aldı. Rakip fileleri havalandıramayan Caner, 6 kez takım arkadaşlarına gol pası verdi, 2 maçta ise sarı kart gördü. Bu sezon Karagümrük'te gol paslarıyla dikkat çeken Caner Erkin, yaptığı 6 assist ile Spor Toto Süper Lig'in Asist Krallığı listesinde ilk sırayı aldı. Ağustos 2016'da Beşiktaş'a imza atan Caner Erkin, Siyah-Beyazlı kulüpte 4 sezon forma giydi. Caner, Beşiktaş ile çıktığı 122 maçta 6 gol, 31 asist kaydetti, 2016/17 sezonunda yaşanan şampiyonlukta ise büyük pay sahibi oldu.