Transfer sezonu resmen başladı. Kulüpler, 8 Şubat'a kadar transfer yapabilecek. Yaklaşık 2.5 yıl önce Galatasaray ile Çaykur Rizespor'u karşı karşıya getiren Oğulcan Çağlayan bir türlü dikiş tutturamadı. Bir türlü vites artıramayan golcü futbolcuya yeniden TFF 1. Lig yolu gözükmüş durumda. Galatasaray, 2020 yılının Ağustos ayında Çaykur Rizespor'un golcüsü Oğulcan Çağlayan'ı 1.2 milyon Euro karşılığında transfer etti. Bu transfer büyük ses getirdi. Çünkü Rizespor cephesi bu transfere razı gelmedi. Hatta o dönem iki kulüp arasında büyük gerilimler yaşandı. Yöneticiler sürekli birbirlerine suçlayıcı açıklamalara imza attı. Haber7.com'a göre; o dönem Çaykur Rizespor başkanlığı yapan Tahir Kıran, Oğulcan Çağlayan transferiyle ilgili çarpıcı açıklamalarda bulundu. Kıran, "Oğulcan Çağlayan, Rizespor'u yüz üstü bırakarak çekip gitti. Herkese dost elini uzattık. Biz kimseyle savaşmak istemediğimizi söyledik. Fakat hakkımız yenmek istendiğinde de savaştan kaçmayız. Buna cesaretimiz de yüreğimiz de var. Rizespor'un hakkını kimseye yedirmem! Bu kadar basit" dedi. Hatta iki kulüp arasındaki atışmalara Fenerbahçe de dahil oldu. Fenerbahçe Bakanı Ali Koç, "Yıllardır belli takımların, bilhassa bir takımın bu kuralları hep, önem vermeden diyelim... Kısacası transfer yaparken futbolcu ayartmanın bedeli vardır. Tahkim Kuruluna sesleniyorum. Fenerbahçe Spor Kulübü olarak bu konuda gözümüz üstünüzde. Nasıl bir karar vereceksiniz? Bunu hafifletecek bir karar mı vereceksiniz, bu hafta konuyu ele mi alacaksınız yoksa haftaya bırakıp oyuncu oynasın sonra bakarız mı olacak?" ifadelerini kullandı. Rizespor ve Galatasaray arasındaki olaylar sonrası Oğulcan Çağlayan krizi çözüldü ve tecrübeli oyuncu Sarı-Kırmızılı kulüpte forma giymeye başladı. Galatasaray'da 29 maçta forma giyen Oğulcan, sadece 4 kez fileleri havalandırmayı başardı. 1 kez de asiste imza attı. Galatasaray'a transferi bir hayli olaylı oldu ama Cimbom'da bir türlü tutunamadı. Galatasaray transferi sonrası bir türlü dikiş tutturamayan Oğulcan Çağlayan sonrasında Eyüpspor ve Giresunspor takımlarında kiralık olarak forma giydi. Bu sezon Karadeniz ekibi Giresunspor'da kiralık olarak forma giyen tecrübeli oyuncu 8 Süper Lig maçında golle tanışamadı. Türkiye Kupası'nda ise 3 karşılaşmada görev alırken sadece 1 asiste imza attı. Geçen sezonun ikinci yarısında TFF 1. Lig ekibi Eyüpspor'da forma giyen Oğulcan, 11 maçta 3 gole imza attı. Sezon boyunca ise 22 karşılaşmada sadece 3 kez fileleri havalandırmayı başardı. Süper Lig'de 133 maçta 14 gol, 11 asist, TFF 1. Lig'de ise 67 mücadelede 12 gol, 10 asist üretti. Son dönemde form grafiği düşen ve kadroda tercih edilmeyen Oğulcan Çağlayan'ın yeni durağı yeniden TFF 1. Lig olacakmış gibi duruyor. Galatasaray ile olan sözleşmesi 2024 yılında sona erecek olan Oğulcan Çağlayan'ın Giresunspor ile olan kiralık sözleşmesinin sona erdirileceği ve Pendikspor'a transfer olacağı öğrenildi. 26 yaşındaki golcü, Çaykur Rizespor, Eyüp, Giresunspor ve Galatasaray dışında Kayserispor, Gaziantep FK ve Kayseri Erciyesspor gibi takımların formasını giydi.