The Buccaneers ve Nobody Wants This gibi yapımlarla adından söz ettiren ünlü oyuncu Leighton Meester, müzik kariyerini bıraktığını açıkladı. Bustle’a verdiği röportajda, 2000'li yılların sonlarında çıktığı pop müzik yolculuğuna neden son verdiğini “İyi şarkı söylediğimi hiç düşünmedim. Bunu 20’li yaşlarımda fark ettim" ifadelerini kullandı.
Leighton Meester, müzik kariyerine 2009’da Cobra Starship ile yaptığı Good Girls Go Bad düetiyle adım attı. Aynı yıl iki single daha çıkardı: Somebody to Love ve Your Love's a Drug. 2010’da Country Strong filminde bir güzellik kraliçesini canlandırdı. Ancak ilk ve tek albümü Heartstrings, 2014’te yayımlandı. Albümdeki dokuz şarkının tamamı Meester’a aitti.

Gossip Girl dizisiyle tanınan yıldız ismin oyunculuğa dönüşü ise Nobody Wants This dizisiyle oldu. Dizinin yaratıcısı Erin Foster, Meester’ın senaryo okuma provasındaki performansından çok etkilendiğini belirterek, "İnsanlar onun ne kadar komik olduğunu bilmiyor" dedi.